Il forestiero che arriva a Castiglione Olona può per prima cosa notare il blocco uniforme e caldo del centro storico: un agglomerato urbano fatto di case a corte di antica origine su cui spicca il colore del cotto toscano dalle varie tonalità di rosso. Proseguendo lungo la strada di ingresso al paese vecchio, è facile arrivare in Piazza Garibaldi, vero cuore dell'antico borgo e ancora oggi confluenza naturale di tutte le vie e vicoli. Una volta al centro della piccola piazza, è possibile notare la struttura del centro storico, rimasta pressoché la stessa sin dalle origini: gli edifici, se pur mutati e rifatti nel tempo, occupano gli stessi spazi, restituendo la visione di insieme di cinque secoli fa.

La visita consigliata inizia da Piazza Garibaldi, il centro dell' antico borgo sul quale si affacciano gli edifici principali della "cittadella ideale" voluta dal Cardinale Branda Castiglioni nel rispetto dei canoni urbanistici rinascimentali.

Su tutto spiccano il sobrio Palazzo Castiglioni, già abitazione del Cardinale Branda, e la Chiesa di Villa che guarda frontalmente il "palazzo dei signori", nel rispetto dei canoni urbanistici della città ideale quattrocentesca. Il palazzo, con relativo Museo, si apre sulla piazza Garibaldi nel centro storico del borgo. II complesso (sec. XV), restaurato in questi ultimi anni, ha sale con pregevoli affreschi del 1400. Segnaliamo: la Camera del Cardinale con affreschi di scuola lombarda, lo Studio del Cardinale con affresco denominato "Paesaggio ungherese di Vesprem" attribuito a Masolino. La cappellina, con affreschi attribuiti a Lorenzo di Pietro detto "il Vecchietta". Interessante e' pure il Salone o Quadreria con ritratti di antenati tra cui quello del Cardinal Branda. Sempre nel salone sulla parete di fronte, un monumentale camino rinascimentale in arenaria. Tutto ciò e' solo la cornice, ma ai più attenti non sfuggiranno portali, mirabilmente ricavati da quella pietra umile e nostrana che è l'arenaria ed i comignoli con il loro delicato ricamo che concludono il quadro.

Dirigendosi verso la via Cardinal Branda subito a sinistra sorge la Chiesa di Villa o del Corpo di Cristo, edificio di ispirazione brunelleschiana. Esterno con lesene con capitelli corinzi. Soprastante un tamburo ottagonale sostenuto da colonnine a protezione della cupola. Ai lati del portale due statue in arenaria (sec. XV) rappresentano i Santi Cristoforo e Antonio Abate. Nell’interno segnaliamo una preziosa annunciazione del sec. XV, i quattro Dottori della Chiesa in terracotta dipinta, il sepolcro di Guido Castiglioni (1485) attribuito alla scuola dell' Amadeo, il trittico di Caldino da Varese raffigurante la Vergine - S. Sebastiano - S. Rocco (sec. XV).

Si esce per la porta secondaria e ci si trova di fronte alla Casa del Pio Luogo dei Poveri in Cristo antico ente di assistenza dei poveri del paese. Da notare al di sopra del portale un bassorilievo (sec. XV - XVI) che rappresenterebbe il benefattore Nicolao Castiglioni.

Salendo, sulla sinistra si sorpassa il Palazzo Comunale già antica scolastica voluta dal Cardinal Branda Castiglioni per istruire i ragazzi del paese nello studio della grammatica e del canto ambrosiano. Segnaliamo sul lato destro del Palazzo il busto in terracotta che rappresenta il Cardinal Branda. Nei medaglioni del '500 i ritratti di Aristotele e Cicerone.

Proseguendo verso la sommità del colle, subito dopo sulla destra, la ex Casa dei Marchesi Magenta. Segnaliamo il portale di arenaria a tutto sesto. All'interno il cortile con porticato a capitelli. Di lato, una vera da pozzo. Il palazzo continua anche sull'altro lato della strada ed è collegato al corpo principale mediante un passaggio aereo al di sotto del quale, sulla parete sinistra, è murato un piccolo tabernacolo (sec. XV): al suo interno "Madonna con Bambino", tavoletta attribuita a Masolino, copia dell'originale conservata nel museo della Collegiata.

Si prosegue per la via Cardinale Branda e in cima alla salita si ergono i ruderi della porta che immetteva nell'antico castello: sui fianchi della porta sono ancora visibili le guide su cui scorrevano le catene del ponte levatoio. Si prosegue per la via Cardinal Branda affrontando l'erta salita che porta alla rocca. Questa antica via, fiancheggiata da platani secolari, fu realizzata in acciottolato all'epoca del Cardinal Branda Castiglioni per rendere ancora più suggestiva la salita all'attuale Collegiata.

Si raggiunge, quindi, il sagrato della Chiesa in stile gotico lombardo:la Collegiata. All'esterno finestre a sesto acuto. Sopra il portale, una lunetta, raffigura la Vergine in trono con il Bambino e i Santi Lorenzo e Stefano. A destra della Vergine, inginocchiato, è il Cardinal Branda. Al di sopra un rosone marmoreo. Nell'abside, affreschi di scuola toscana: nella calotta, "Storia della Vergine" di Masolino; nella parte sottostante, affreschi di Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta e Paolo Schiavo. Inoltre: un tabernacolo in pietra (sec. XV), un prezioso sarcofago che ancora oggi contiene le spoglie del Cardinal Branda; una "Crocifissione" (fondo oro su tavola) attribuita a Neri di Bicci (1419-1491). Di fronte all'altare maggiore: una preziosa lampada di ottone, gotico fiamminga (sec. XV).

Si prosegue passando di fronte alla Canonica e si raggiunge il Battistero. Ai lati della porta che dà al Battistero si notano le sinopie di una "Annunciazione" (affresco di Masolino). All'interno segnaliamo: la Fonte Battesimale (sec. XV) di pregevole scuola toscana. Le pareti e le volte del Battistero sono completamente affrescate da Masolino da Panicale e vengono considerate il capolavoro dell'artista.

Vicino al Battistero v'è il Museo della Collegiata dove vengono conservati oggetti d'arte, arredi e cimeli, ovvero ciò che resta del corredo di cui il Cardinal Branda dotò la Chiesa. Nel museo è conservato l'affresco steccato dell'"Annunciazione" di Masolino.

Ritornando sulla via Cardinal Branda si può prendere a sinistra la tortuosa ma suggestiva via Masolino da Panicale per l'aspetto ancora medioevale che conserva. Quindi si raggiunge la via Nicolao Castiglioni già "Stretta delle Monache" per via del Monastero delle Umiliate. Sono ancora visibili all'esterno del fabbricato, un tabernacolo raffigurante la "Madonna con Bambino" ed una piccola finestrella contornata da cotto vivo.

Ripercorrendo via Mazzini in direzione di piazza Garibaldi si incontra sulla sinistra la piccola Piazzetta del Padreterno. Sul lato del palazzo verso la piazzetta è murata una lapide recante lo Stemma di Pietro Castiglioni, Arciprete di Castiglione Olona. In basso a destra è leggibile la data 1477.

Proseguendo, sulla destra sorge il Palazzo dei Familiari del Cardinal Branda. Segnaliamo le finestre ogivali in cotto dorato e il portale in pietra e arenaria.

Da piazza Garibaldi consigliamo di percorrere la via Cavour dove ha resistito un unico esempio di bottega medievale, proseguendo sino all'Arco di Levante o porta est, che costituisce appunto una delle antiche porte del borgo medioevale. Lì vicino, al civico n. 7, si apre un cortile tardo medievale.

Ritornando sui propri passi in direzione di Casa Clerici, al civico n. 31 si apre la Corte dei Castiglioni di Monteruzzo detta "Corte del Doro", cortile gotico di casa signorile.

In cima al ronco sovrastante si erge il Castello Monteruzzo portato all'attuale architettura nel sec. XVIII su rovine del Castello dei Castiglioni di Monteruzzo. Splendido il circostante parco pubblico.
Scendendo lungo la via Roma in direzione dei "Mulini" e attraverso l'Arco di ponente sulla destra si può scorgere ciò che rimane delle antiche mura del borgo.

Più avanti, a unire le due sponde del fiume Olona, un ponte costruito in mattoni romanici in epoca medioevale che ancora oggi permette il passaggio tra l'antico borgo di Castiglione Olona e la frazione di Gornate Superiore.

Sul fiume si affacciano resti di antichi mulini e il Villaggio dei pescatori
 

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